Οχτώ φορές έχουν αναμετρηθεί στο παρελθόν ο Απόλλωνας Λάρισας και ο ΑΟ Τρίκαλα. Οι δύο ομάδες στην Φιλιππούπολη έχουν απόλυτη ισορροπία με τους “κυανόλευκους” και τους “κυανέρυθρους” να μετράνε απο μια νίκη ενώ έξι ματς να έχουν λήξει ισόπαλα (σ.σ η νίκη των Τρικάλων σημειώθηκε στο Αλκαζάρ).
Οι Σκούπρας και Καρίκι έχουν αγωνιστεί στο παρελθόν στον ΑΟΤ και ο Δημήτρης Σουλιώτης στους “κυανόλευκους” ενώ ο προπονητής τερματοφυλάκων των Τρικάλων, Μπάμπης Μπακαρός βρέθηκε αρκετές φορές αντιμέτωπος των “κυανέρυθρων” ως γκολκίπερ του Απόλλωνα.
Κοινοί ποδοσφαιριστές έχουν υπάρξει οι: Ταξιάρχης, Σαχινίδης, Καμπλιώνης, Μηνάς, Θεολόγης, Κούλπας και Μυρσινιάς.
*Στον πρώτο γύρο ο ΑΟ Τρίκαλα πήρε τη νίκη με 1-0 με γκολ του Ανδρέα Σταματή
11 Μαρτίου, 1990 Γ’ Εθνική
Απόλλωνας Λάρισας – ΑΟ Τρίκαλα 1-1
22΄ αυτογκόλ Κατσιούλας – 2΄ Πράππας
22 Νοεμβρίου, 1992 Γ’ Εθνική
Απόλλωνας Λάρισας – ΑΟ Τρίκαλα 2-2
4’ Αργυρακούλης , 36΄ Χασιώτης – 33΄ Παπακωνσταντίνου, 45’ Θώμος
6 Φεβρουαρίου, 1994 Γ΄’ Εθνική
Απόλλωνας Λάρισας – ΑΟ Τρίκαλα 0-0
12 Απριλίου, 1995 Γ’ Εθνική
Απόλλωνας Λάρισας – ΑΟ Τρίκαλα 0-0
22 Φεβρουαρίου, 2004 Δ’ Εθνική
Απόλλωνας Λάρισας – ΑΟ Τρίκαλα 1-1
6’ Τόλιας – 62’ Πιττάκας
18 Ιανουαρίου, 2009 Δ’ Εθνική
Απόλλωνας Λάρισας – ΑΟ Τρίκαλα 1-1
35’ Βενέτης – 69’ Μπαντάς
31 Μαρτίου, 2018 Β’ Εθνική
Απόλλωνας Λάρισας – ΑΟ Τρίκαλα 0-1
56’ Σαχινίδης
14 Απριλίου, 2019 Β’ Εθνική
Απόλλωνας Λάρισας – ΑΟ Τρίκαλα 3-1
10’ Σκούπρας, 16’ Γκουντρουμπής, 24’ Χατζής – 48΄Τριανταφυλλάκος πεν.